In qualità di Vice President e General Manager di VMware Carbon Black, Rolleston è responsabile della Security Business Unit di VMware. Rolleston è un dirigente aziendale affermato con esperienza in diverse tecnologie e una passione per la sicurezza informatica. Ha competenze nella gestione delle aziende su larga scala e nello sviluppo di funzionalità di nuova generazione per opportunità adiacenti. Rolleston è entrato a far parte di VMware nel 2021 per guidare la gestione dei prodotti per VMware Carbon Black. Prima di entrare in VMware, Rolleston ha ricoperto il ruolo di Chief Product Officer presso Kenna Security, dove era a capo della gestione e del marketing di prodotto e dello sviluppo aziendale. Prima di Kenna Security, è stato Vice President per Security Operations Products presso McAfee, dove era responsabile dei prodotti per le operation di sicurezza di McAfee, tra cui SIEM, rilevamento e risposta degli endpoint, analisi comportamentale e sandboxing. In precedenza, ha ricoperto il ruolo di Head of Product Management for Enterprise Routing presso Cisco e diverse posizioni senior presso Symantec. Ha conseguito una laurea in fisica applicata, un master in ingegneria gestionale presso la Cornell University e un MBA presso la Booth School of Business dell'Università di Chicago.